starttls, ssl, tlsの違いをわかりやすく解説！初心者必見

2025 9/27

2025/09/27

はじめに

背景

インターネットでやり取りする情報は、目に見えません。特にメールは送信先を経由して複数の機器を通るため、途中で盗み見られる危険があります。そこで通信を暗号化する仕組みが使われます。本記事では、メールを中心にSTARTTLS、SSL、TLSという暗号化技術の違いと関係をわかりやすく解説します。

本記事の目的

読み手が次のことを理解できるようにします。
– STARTTLSとSSL/TLSの役割と違い
– メール送受信でどの方式が使われるか
– 運用や設定で注意すべき点
具体例を交え、専門用語は最小限にして説明します。

想定する読者

管理者や開発者だけでなく、メールの安全性に関心がある一般の方も対象です。技術的な詳細は後の章で扱いますので、まずは全体像をつかんでください。

SSLとTLSの基礎知識

概要

SSL（Secure Sockets Layer）とTLS（Transport Layer Security）は、インターネット上の通信を暗号化して守る仕組みです。簡単に言えば、通信の中身を第三者に見られたり、途中で書き換えられたりしないようにするための技術です。

歴史と違い

SSLは古い規格で、改良を経てTLSになりました。現在はTLSが標準で、より安全な方式や改良された暗号が使われます。日常では「SSL」と呼ぶことも多いですが、実際の実装はTLSです。

仕組み（やさしい例）

・鍵の使い分け：最初にお互いの身分確認と一時的な共通鍵を作り（公開鍵暗号の役割）、その後は速い共通鍵でやり取りします。例えると、鍵付きの箱で最初に安全に合言葉を決め、以降はその合言葉で会話するイメージです。

証明書と信頼

サイトやサーバーは「証明書」を使って自分が正当な相手であることを示します。証明書は信頼された機関（認証局）が発行します。ブラウザが証明書を確認し、問題があれば警告を出します。

実際の用途

代表はHTTPS（ウェブ閲覧）ですが、メールやAPI通信など多くの場所でTLSが使われます。設定やバージョン管理を適切に行うことで安全性を維持できます。

STARTTLSとは何か

概要

STARTTLSは、既に確立した平文の通信をその場で暗号化通信（TLS）に切り替える仕組みです。最初は通常のポートで接続し、サーバーがSTARTTLSをサポートしている場合に専用コマンドを送ることで、TLSハンドシェイクに移行します。メール（SMTP/IMAP/POP3）でよく使われます。

動作の流れ（簡単なステップ）

クライアントがサーバーに通常ポートで接続します（例：SMTPならポート25）。
サーバーが機能一覧でSTARTTLS対応を通知します（SMTPではEHLOの応答）。
クライアントがSTARTTLSコマンドを送ります。
両者がTLSハンドシェイクを行い、通信を暗号化します。
暗号化後に認証やメール送受信などの通常処理を続けます。

具体例

SMTPの例：クライアントはまずEHLOでサーバー機能を確認し、応答に”STARTTLS”があればSTARTTLSを送って暗号化へ移ります。IMAPやPOP3も同様にCAPABILITY応答などで確認します。

利点

既存の標準ポートを使えるため導入が容易です。
クライアントやサーバーの設定で段階的に有効化できます。

注意点・限界

初回の平文接続部分が攻撃者に改ざんされると、暗号化への切替を阻止される危険があります（いわゆる”ダウングレード”や”STARTTLSストリッピング”）。
強制的にTLSを要求する設定がなければ、安全とは言い切れません。

次章では、STARTTLSとTLSの直接接続（implicit TLS）との違いを分かりやすく説明します。

STARTTLSとSSL/TLS（直接接続）の違い

概要

STARTTLSはまず平文で接続を開始し、途中で「暗号化します」と切り替えます。SSL/TLSの直接接続は、最初から暗号化済みの通信を行います。イメージとしては、STARTTLSが窓を閉めてから鍵をかけるのに対し、直接接続は最初から鍵のかかったドアを通るような違いです。

接続の流れの違い

STARTTLS: 平文でサーバーへ挨拶（EHLOなど）→クライアントがSTARTTLSを送る→TLSハンドシェイク→暗号化通信。
直接接続: TCP接続後すぐにTLSハンドシェイクが始まり、そのまま暗号化通信。

使用ポートの違い（例）

STARTTLS: SMTPの25番や送信の587番でよく使います。
直接接続: 465番（SMTPS）のように、最初からTLSのポートを使います。

導入のしやすさ・互換性

既存サービスではSTARTTLSでの導入が容易で、後方互換性が高いです。一方で、古いクライアントや設定によっては直接接続を優先できない場合があります。

セキュリティ面の違い

STARTTLSは途中で暗号化を始めるため、接続開始時の情報（例:サーバーの最初の応答や機能広告）が露出します。さらに、攻撃者がSTARTTLS要求を削除する「ダウングレード（STRIP）」攻撃に弱いです。直接接続は最初から暗号化するため、そのリスクが小さく、機密性を高く保てます。ただし、両者とも正しい証明書検証が不可欠です。

実用的な選び方（簡単な目安）

完全な秘匿性を重視するなら、最初からTLSを使う直接接続を検討してください。
既存インフラや互換性が重要なら、STARTTLSを用いつつTLSを強制する設定や追加の保護策を併用すると良いです。

SMTPSとの比較・推奨状況

概要

SMTPS は接続開始時点で SSL/TLS を使う方式で、従来はポート465を用いました。現在は IETF の仕様で明確な標準から外れ、実務では STARTTLS を使う例が増えています。

主な違い（分かりやすく）

接続の開始方法：SMTPS は最初から暗号化済みで接続します。STARTTLS は平文で接続し、後から暗号化に切り替えます。
ポートと互換性：SMTPS は専用ポート（465）を使うため既存の SMTP 機器やソフトと分けられます。STARTTLS は従来の SMTP ポート（25, 587）をそのまま使えるため互換性が高いです。
導入の柔軟性：STARTTLS は既存の環境に追加しやすく、メールサーバーや中継機器との共存が容易です。

セキュリティ面の比較

SMTPS は最初から暗号化するため単純でわかりやすい利点があります。一方、STARTTLS は切り替えの過程で中間者攻撃（MITM）に弱い設定になり得ますが、MTA-STS や DANE と組み合わせると強化できます。

推奨状況と実務的な選び方

IETF の流れでは STARTTLS を標準的手法として扱います。運用面では、既存の SMTP ポートを使える STARTTLS を選ぶケースが多いです。特にメールを中継する設備や多くのクライアントが絡む環境では互換性と運用のしやすさが重要です。

具体例と簡単な推奨

新しいサービスや標準準拠が必要な場合は STARTTLS を優先して設定してください。MTA-STS や DANE を併用すると安全性が高まります。
専用の内部接続で単純に暗号化したい場合は SMTPS（ポート465）を使う選択肢もあり得ますが、外部とのやり取りでは互換性の観点から STARTTLS を推奨します。

実際の運用・セキュリティ上の注意点

概要

STARTTLSは多くのサーバーで使いやすく、特に公衆Wi‑Fiなどの危険な環境で通信を保護します。ただし接続開始後に暗号化に切り替わる仕様のため、運用上の注意点があります。

主な注意点

初期のやり取りは平文で行われることがある
サーバーの機能を問い合わせるEHLOなどは暗号化前に送られます。送信元ドメインなど一部情報が漏れる可能性があります。
ダウングレード（STARTTLS無効化）攻撃
中間者が暗号化要求を消すと平文のまま通信が続くことがあります。機密性が高い場合は対策が必要です。
証明書と暗号設定の管理
有効な証明書を使い、期限切れやホスト名不一致がないよう自動更新や監視を行ってください。TLSのバージョンや暗号スイートは安全なものに制限します。

実運用での対策例

ポリシー指定：重要なメールや企業間通信では、STARTTLSが使えない相手には送信を停止する設定にする
強制的な保護：MTA-STSやDANEといった仕組みで暗号化を強制できるので導入を検討してください
クライアント設定：社内のメールクライアントは可能ならポート465（直接TLS）やポート587のSTARTTLSどちらかで安全に送信するよう統一する
ログと監視：証明書エラーや暗号ネゴシエーション失敗を監視し、問題があれば即対応する

運用面のまとめ的注意

STARTTLSは手軽で多くの場面で有効です。しかし高度な機密性を求める運用では、証明書管理や暗号化強制の仕組みを併用し、必要に応じて直接TLS（SMTPS）を使う運用方針を検討してください。

まとめ（違いのポイント）

ここまでのポイントを分かりやすく整理します。

基本の違い
SSL/TLSは通信を暗号化する仕組みそのものです。STARTTLSは、すでに確立した平文接続を暗号化に切り替える方法の一つです。
開始タイミングの違い（例）
SMTPS（直接TLS、例: ポート465）：接続時点で最初から暗号化します。
STARTTLS（例: ポート587／25）：最初は平文でやり取りを始め、コマンドで暗号化に切り替えます。
セキュリティ面の注意
STARTTLSは暗号化を“要求”しない設定だと、意図せず平文のままになる危険があります。攻撃者に切り替えを妨害されるリスクもあります。したがって、証明書の検証や暗号化を必須にする設定が重要です。
運用上の選び方
同じサービス内や相手が確実なら最初からTLSを使う方が単純で安全です。互換性や既存のインフラを生かす場合はSTARTTLSを使い、暗号化を強制する運用ルールを併用してください。